La cantante confesó que dejó de ser virgen a los 21 años, justo el día de su cumpleaños, con su entonces novio Jake Gyllenhaal.
Pero también fue uno de los días más tristes de su vida, porque esa misma noche el actor terminó con ella, durante la fiesta para celebrar su mayoría de edad.
Cabe destacar que Taylor decidió tener sexo con Jake, después de salir con él por poco más de tres meses, aunque su intención era llegar virgen al matrimonio.
Fuentes cercanas aseguran, que esta desilusión fue la que la inspiró para componer todas las canciones de su álbum Red.