Recientemente, Henderson se había sometido a un trasplante de riñón, aunque la causa exacta de su muerte aún no ha sido revelada.
Su famoso cuadrangular frente a los Angelinos de California en el Juego 5 de la Serie de Campeonato de la Liga Americana en 1986 lo convirtió en leyenda de octubre. Los Angelinos estaban a un out de avanzar a la Serie Mundial y ganaban 5-3 cuando el jonrón de dos carreras de Henderson empató el juego para los Medias Rojas, que ganaron finalmente 7-6 con un elevado de sacrificio del propio Henderson.
Henderson también fue pieza clave de aquellos Atléticos de Oakland que participaron en tres Series Mundiales seguidas de 1988 a 1990. De por vida tuvo números de .258 puntos de bateo con 197 jonrones por los Marineros, Medias Rojas, Gigantes, Atléticos y Reales.
Durante sus últimos años, fue comentarista con los Marineros para radio y televisión.